1944年8月31日、英国ケントのアシュフォード生まれ。公式バイオグラフィによれば、母親は学生時代にファッション・デザインを学び、父親は英国軍のエンジニアとして働いていたとのこと。その父親の仕事の関係で、幼少期からギリシャやキプロス、香港などで暮らした経験を持ちます。1959年に一家は英国に戻り、その後、ロンドンの王立芸術大学を卒業してデザイナーの道へ進みました。

　もともとは銀細工や家具の設計をしていた彼が、音楽との繋がりを持つようになったのは1968年のこと。ロンドンにあるRonnie Scott's Jazz Clubの座席をデザインしたのがきっかけだったようです。そして同じ年、彼がアートワークを手掛けた最初のレコードが発表されました。それがガンのデビュー作『悪魔天国（Gun）』。後の作風とは異なる、おどろおどしさすら感じさせるデザインながら、一度目にすれば忘れられないインパクトを放っています。

　彼の名をロック・ファンに強く知らしめたのは、やはりイエスの作品群によるところが大きいでしょう。1971年の名作『こわれもの（Fragile）』では、印象的な地球と空飛ぶ船を描き、続く『危機（Close To The Edge）』（72年）では一転、緑のグラデーションによるシンプルなジャケットを仕上げました。また、この『危機』において、その後も長く使われることになる丸みを帯びた“yes”のロゴが登場しています。以降も、イエス本体の作品のみならず、メンバーのソロや、エイジアをはじめとするファミリー・トゥリーに属するバンド／アーティストまで多数の作品を手掛けており、密接な関係を築きました。

　ディーンはアルバム・ジャケットのみならず、レーベルのロゴも担当しています。よく知られるところでは、2人の少女をあしらったVirgin（数種類のバリエーションあり）、丸みのある抽象的な図形が印象に残るHarvestなどが彼の手によるもの。また、ブリティッシュ・ロック・ファンにはお馴染みのVertigoでは、“スペースシップ”もしくは“宇宙クラゲ”と呼ばれる有名なロゴをデザインしました。そのほか、NepenthaやFlyといったレーベルでも、彼の手掛けたロゴが使われています。

　ディーンの作風を評する時、よく用いられるのが“ファンタジック”“SF的”という言葉です。エイジアの『詠時感〜時へのロマン（Asia）』（82年）やオシビサの『オシビサ』（71年）、グレイヴィー・トレインの『ステアケース・トゥ・ザ・デイ』（74年）などに登場する架空の生物、グリーンスレイドの『グリーンスレイド』『ベッドサイド・マナーズ・アー・エクストラ』（ともに73年）、ユーライア・ヒープの『魔の饗宴（Magician's Birthday）』（72年）、パトゥの『ホールド・ユア・ファイア』（71年）などの人間をディフォルメしたようなキャラクターからも、その要素は窺えます。